Kiedy "właściwy facet" znika w tajemniczych okolicznościach, zadeklarowana panna rusza w ślad za nim. W przypadku randek, lata doświadczenia zmusiły Christinę Walters (Cameron Diaz) do wypracowania żelaznej zasady: unikać poszukiwań „faceta idealnego” i skupić się na poszukiwaniach „faceta idealnego na właśnie teraz”. Wszystko działa do czasu, kiedy pewnej nocy poznaje w klubie Petera (Thomas Jane), który znika następnego ranka. Christina wie tylko tyle, że Peter wybierał się na ślub. Dziewczyna nie wie, że chodzi o jego własny. W związku z czym, razem z najlepszą przyjaciółką Courtney (Christina Applegate) postanawiają złamać wszelkie zasady i wyruszyć na poszukiwania. Po drodze spotyka ich wiele zabawnych przygód. Ostrożnie z dziewczynami to kobiece kino drogi, to romantyczna komedia bez cienia słodyczy, pokazująca poszukiwania miłości z zupełnie nowej perspektywy.